Septuagenara Philly Abe riscă să-și piardă apartamentul cu chirie fixă din Lower East Side. Cândva un star al peisajului cultural efervescent din anii ’80-’90, Abe a lucrat ca muziciană și a jucat în filme independente făcute de cineasta Todd Verrow, Nelson Sullivan sau George Kuchar. În continuare o voce activă a protestului și artistă mixed-media, o întâlnește pe regizoarea Elizabeth Nichols, cu care are o legătură afectivă timp de mai mulți ani. Flying Lessons începe ca un demers de critică a gentrificării corporatiste din New York și, prin îmbinarea de materiale audiovizuale de arhivă și confesiuni din prezent, se transformă pe parcurs într-un portret tandru despre anarhie și sensibilitate.